Джон Кеннеди-младший, чей образ был окутан ореолом знаменитой фамилии, встретил Кэролин Бессетт в 1994 году. Их познакомили общие друзья. Кэролин, успешный публицист в модном доме Calvin Klein, изначально не искала внимания со стороны самого известного холостяка Америки. Их ранние свидания тщательно скрывались от вездесущих папарацци.
Отношения развивались неспешно, вне яркого света софитов. Джона привлекали в Кэролин её ум, независимость и сдержанная сила характера — качества, резко контрастировавшие с миром, в котором он вырос. После трёх лет ухаживаний, в 1996 году, пара тайно обручилась. Свадьба на острове Камберленд в Джорджии в сентябре того же года была такой же приватной, какой была их личная жизнь: лишь несколько самых близких людей.
Их брак, продлившийся менее трёх лет, часто описывали как союз двух ярких, но очень разных личностей, которые учились совмещать частную жизнь с неизбежным публичным интересом. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив её незавершённой и навсегда вписав в американскую культуру как один из самых романтичных и печальных сюжетов.